Cesare Borgia è uno dei personaggi più celebri della storia italiana del Cinquecento. La sua fama è legata per vari versi al cognome; quello di una famiglia ricordata per l'astuzia nel trarre benefici dal potere e per un alone di "ferocia", a volte caricata dalla leggenda altre volte connotata da meraviglia (e per ciò stesso in parte assolta).
Per Nicolò Machiavelli fu l'immagine del condottiero militare e, soprattutto, del principe italiano che avrebbe potuto raggiungere l'obiettivo di unificare la penisola - seppure questa prospettiva, in quel momento, esistesse soltanto nella mente di un gruppo poco omogeneo di intellettuali - in alternativa alla galassia di regni, staterelli e signorie, in lite tra loro e tutti, in modo diretto o indiretto, dipendenti dalle potenze straniere di turno. In questo contesto svettava il ruolo dello Stato pontificio, che Machiavelli dimostrò come fosse abbastanza forte da impedire che potenze straniere unificassero l'Italia (ad esempio l'impero svevo-normanno di Federico II Hohenstaufen), ma debole per (o senza la volontà di) cimentarsi esso stesso nell'impresa; tanto da orientare la propria politica nel mantenimento della divisione della penisola - utilizzando anche la propria posizione geografica che impediva una continuità territoriale tra Nord e Sud - riuscendo a conservare questa posizione di forza fino al 1860.
Lo scrittore politico fiorentino accenna a fatti relativi al Borgia in vari capitoli de Il Principe e ne realizza una descrizione più articolata nel settimo, anche se il sistema analitico costruito è pieno di insidie, poiché, come avviene per le valutazioni storiche, è alto il rischio di sovrapporre modelli attuali al passato, dando per scontato, in modo aberrante, l'esistenza di condizioni e metodi attuali nella storia di ieri, nella convinzione, ancora più aberrante, della sua immutabilità.
Da queste false partenze si rischia di avvolgere l'esistenza di Cesare Borgia in una cappa opprimente di retorica nazionale, infondata dal punto di vista storico e insopportabile per le caratteristiche estetiche, perché così è stata resa nel corso dei tanti secoli, durante i quali, essendo la penisola in possesso di altri stati, la intellighenzia intendeva il compito al solo scopo di accreditarsi nei confronti dei sovrani esteri: una retorica nazionale che di nazionale non aveva nulla, se non l'apparenza.
Il Borgia, in quanto condottiero, doveva essere strapieno di pragmatismo e il più possibile alla larga dalle illusioni. Il suo fine era conquistare territori; prima per annetterli allo Stato pontificio, il cui papa Alessandro VI era suo padre, e poi per crearsi un suo regno. Si possono avere legittimi dubbi che questo regno si potesse chiamare Italia e soprattutto che egli avesse dell'Italia la stessa idea geopolitica attuale e, se sì, che intendesse applicarla. Tanti dubbi che purtroppo la retorica, con la disinvoltura che le è propria, ha trasformato in certezze.

Alessandro VI, padre di Cesare Borgia, fu papa dal 1492 al 1503

La sua storia Cesare Borgia nasce nel 1475, da Alessandro Borgia e Vannozza Catanei. I Borgia (Borja) erano una famiglia originaria della Catalunya, e diedero alla Chiesa due papi. Il primo, Alonso Borgia, nato a Jàtiva (Valencia) nel 1378, salito al soglio pontifico con il nome di Callisto III, si distinse sul versante spirituale per la salvaguardia della dottrina, impedendo uno scisma da parte dei boemi utraquisti, e su quello politico per l'opposizione alla avanzata dei turchi in Europa.
Suo nipote Rodrigo Borgia, nato l'1 gennaio 1431, eletto cardinale a venticinque anni, divenne papa l'11 agosto1492 con il nome di Alessandro VI. Durante il suo pontificato rafforzò l'ordine pubblico, azzerò una parte del debito dello Stato, promosse una crociata contro i turchi, decretò un anno di Giubileo, fu mecenate di vari artisti, potenziò l'università, e con un editto sancì la spartizione del Nuovo Continente tra Spagna e Portogallo.
Date queste premesse, Cesare sembrava avviato alla carriera ecclesiastica. A diciassette anni, il 31 agosto del 1492, fu nominato arcivescovo di Valencia (ma non si recò in Spagna e non prese i sacramenti dell'ordine), poi cardinale il 20 settembre del 1493, e nel 1495 governatore generale e legato di Orvieto.
Nel 1496 muore Ferdinando II, re di Napoli. Non aveva figli e il titolo passò allo zio, Federico. La incoronazione di questi fu l'ultimo atto di Cesare Borgia come cardinale.
Subito però si ebbe il segnale delle sue intenzioni future. Cerca (senza successo) di assicurarsi la mano di Carlotta, principessa di Taranto, figlia del nuovo sovrano, per diventare uno dei più potenti baroni del regno e inserirsi nel gioco della successione al trono.
Sui motivi della rinuncia al titolo cardinalizio vi sono un paio di versioni. La prima fa leva sul suo travaglio personale; non si sente attratto dalla vita ecclesiastica. La seconda invece spiega la decisione con un episodio di cronaca avvenuto nel 1498, allorché suo fratello, Giovanni, dal 1488 duca di Gandia (il ramo che continuò la dinastia dei Borgia) e comandante dell'esercito pontificio dal 1496, fu assassinato e non si escluse l'ipotesi che fosse stato per volontà di Cesare.
Ma seppure si sia trattato solo di voci, non sarebbe da scartare la possibilità che le due versioni siano in realtà complementari: il solo sospetto sulla fine del fratello potrebbe avere rappresentato un momento di svolta nella sua vita, portandolo all'abbandono delle cariche ecclesiastiche che, quanto meno dal punto di vista formale, stridevano con il suo carattere, probabilmente anche con le sue ambizioni, e anche con il suo modo di vivere poco convenzionale che lo portava, ad esempio, a esibirsi in corride allestiste a piazza San Pietro. Comunque sia andata, questa vicenda oscura fu soltanto una tra quelle che contraddistinsero la sua esistenza.
Avviene intanto un mutamento sostanziale nella politica estera dello stato pontificio.
Nel 1494 Carlo VIII, re di Francia, su incitamento di alcuni signori - tra cui Ludovico il Moro - era entrato nella penisola italiana occupando Firenze, Roma e, l'anno successivo, il regno di Napoli (di cui rivendicava i diritti degli Angiò). Contro di lui si era formata una lega composta da Alessandro VI, Ferdinando il Cattolico, Massimiliano d'Austria, che lo costrinse a tornare indietro.
Il 7 aprile 1498 muore Carlo VIII. Essendo deceduto, poco prima, anche suo figlio, la corona fu assegnata al cugino, Luigi XII duca di Orleans, che inizia una politica più distensiva nei confronti di Alessandro VI.

			Il 10 maggio 1499, Cesare Borgia sposa Carlotta d'Albret, sorella del re di Navarra

Il motivo fu la necessità da parte del nuovo re di annullare il suo matrimonio con Giovanna di Valois per poter sposare Anna, regina della Britannia.
La commissione d'inchiesta pontifica stabilì che quel matrimonio non era valido: per mancanza di consenso, e perché non consumato.
L'1 ottobre 1498, Cesare si reca in Francia per portare la dispensa papale a re Luigi, e una nomina a cardinale per il suo ministro D'Amboise; ma anche per trovare una moglie di alto rango.
Ottenuto il nuovo incarico di comandante dell'esercito pontificio, il 10 maggio 1499, Cesare sposa Carlotta d'Albret, sorella del re di Navarra (regione a nord della Catalunya) e nipote di Luigi XII, stabilendo una alleanza con la Francia - per la futura conquista della Romagna -, ottenendo il titolo di pari di Francia, e il ducato di Valentinois che da allora avrebbe fornito ai suoi contemporanei e agli storici un paio di soprannomi: il Duca, e il Valentino.
L'8 ottobre 1499, insieme al re francese entra a Milano. L'inizio della collaborazione con l'esercito francese e il consolidamento delle sue capacità di condottiero si ebbero nella guerra contro la Spagna, di cui un episodio - la presa di Capua, nel 1501, - ispirò una tela del pittore Gaetano Previati, dal titolo Cesare Borgia, Duca del Valentino, a Capua, che si trova al Palazzo di Residenza, a Forlì.
La sua prima missione fu la conquista di alcuni territori limitrofi a quelli della Chiesa, i cui signori, con il sostegno della dinastia aragonese del regno di Napoli, si erano resi sempre più autonomi, tanto da indurre il papa a dichiararli usurpatori.
Nel dicembre 1499, Cesare Borgia risale la penisola verso nord-est con un esercito composto da quattromila mercenari provenienti dalla Svizzera e dalla Guascogna (regione della Francia sud occidentale), duemila italiani, e con il supporto di artiglieria e di trecento arcieri fornitigli da Luigi XII. Dall'area tra il nord delle Marche e il sud della Romagna si diresse verso la Toscana. Ad aprile 1501 aveva conquistato Imola, Forlì, Faenza, Cesena, Rimini, Pianosa, l'isola d'Elba, Piombino. A Cesena trova il supporto di una fazione, quella dei Tiberti, contro i rivali Martinelli.
Piombino fu conquistata il 3 settembre, utilizzando l'assenza del sovrano Iacopo IV degli Appiani, che si era recato a Genova. Ma un intervento diplomatico di Luigi XII costrinse i nuovi arrivati a compiere marcia indietro. A quel punto intervenne Alessandro VI il quale riuscì a convincere gli abitanti del principato che il loro sovrano stava per cedere l'isola d'Elba alla repubblica di Genova, fomentando così la ribellione popolare favorevole al Valentino.
Arrivato a Cantalupo, vicino Imola, la popolazione, considerando inutile ogni resistenza, gli consegnò la città. Da lì passa alla conquista dei territori circostanti: solo il castello di Dozza riuscì per un breve periodo ad opporsi, con le truppe guidate da Gabriele del Pica, prima di essere travolto.
A quel punto il Valentino si dirige verso Forlì, dove trova la maggior parte della popolo schierato dalla sua parte. A contrastarlo era rimasta Caterina Sforza che tentò fino all'ultimo di ostacolarne l'avanzata, chiudendosi con i suoi seguaci nella Rocca di Ravaldino (una fortezza caratterizzata da torrioni bassi cilindrici ad angolo, la cui costruzione fu completata sotto la signoria di Pino III Ordelaffi), la quale, dopo essere stata espugnata, fu adibita a prigione e poi polveriera dello Stato pontificio.
Caterina Sforza, signora di Forlì, era moglie di Giovanni de' Medici e madre del futuro celebre Giovanni delle Bande Nere. Catturata il 12 gennaio del 1500, le fu risparmiata la vita, condotta a Roma e confinata in un convento, da cui fu liberata per intercessione francese; stabilitasi a Firenze, morì nel 1509.
L'avanzata del Duca avrebbe potuto continuare se le truppe francesi, alle sue dipendenze, non avessero deciso di fermarsi, non si sa bene se per stanchezza, o per ordine arrivato.

Nicolò Machiavelli: fu legato di Firenze presso Cesare Borgia

Al ritorno a Roma fu accolto in modo trionfale. Ottenne dal pontefice la nomina a vicario papale dei territori conquistati e un finanziamento per il proprio esercito.
Quando non era sul campo di battaglia stava nei suoi appartamenti: indossava una maschera nera, scriveva poesie, e lavorava giorno e notte, mantenendo in modo costante i contatti con i suoi luogotenenti.
Il pittore Giorgione, pseudonimo di Giorgio da Castelfranco (tra le sue opere: la Pala di Castelfranco nel 1504, e il Cristo con il Manigoldo, nella chiesa di San Rocco, del 1508), in un ritratto lo mostra atletico, con il volto allungato, una barba non troppo folta, il naso aguzzo, i capelli lunghi e biondi, lo sguardo attento.
Da ricordare anche il ritratto attribuito ad Altobello Meloni (Accademia Carrara, Bergamo) e Ritratto di Cesare Borgia, di Ignoto lombardo del '500 (Palazzo Venezia, Roma).
Il mistero che circonda la sua figura è intensificato da una serie di testimonianze e di cronache, di cui però non sempre si ha certezza.
Si pensi a quanto riferiva l'ambasciatore veneziano Paolo Capello, a proposito di quando il Valentino fece condurre nel cortile del suo palazzo alcuni prigionieri e appostatosi ad una finestra con arco e frecce, iniziò a centrarli uno ad uno. O alla vicenda del cardinale Michiel e di altri porporati, ai quali, per sua volontà, secondo alcune versioni, furono tolti gli averi e poi torturati e uccisi. E a quanto si racconta sia avvenuto a Imola nel 1501, quando dopo un diverbio tra il "nobile Virgilio" (forse Orsini), e un suo soldato, Guidardello Guidardelli di Ravenna, conclusosi con il ferimento e il successivo decesso di quest'ultimo, il Borgia ordinò la cattura e la decapitazione dell'altro contendente.
Si può anche ricordare una lettera del 25 agosto 1501, di Agostino Vespucci - in quel momento presso la corte pontificia - a Nicolò Machiavelli, a proposito della eredità di Giovanni Lopez, cardinale di Capua, e delle manovre intorno a essa. Il Vespucci avanza dei dubbi sulle cause della morte del cardinale e fa notare che questi era poco amico di Cesare Borgia.
Il 15 luglio 1500 un gruppo di ignoti aggredisce Alfonso d'Aragona - duca di Bisceglie e figlio illegittimo del pretendente al trono del regno Napoli - secondo marito di Lucrezia Borgia. Alfonso d'Aragona riesce a salvarsi, seppure riportando gravi ferite, ma il 18 agosto viene strangolato; si ritiene da parte di una guardia del corpo del Valentino.
Ci aveva già provato un anno prima, a Colledara (Teramo), sferrandogli, inutilmente, contro un attacco con il suo esercito.
Poco dopo Lucrezia andò sposa ad Alfonso d'Este, figlio del duca di Ferrara, città potente su cui lo stato pontificio cercava di avere un controllo, tanto che tra il 1482 e l'84 si era giunti ad una guerra tra la città - appoggiata da Mantova, dal ducato di Milano e dal regno di Napoli - e l'alleanza formata del papa Sisto V e la repubblica di Venezia..
Nell'ottobre del 1500, il Duca inizia una seconda spedizione contro gli stati nemici della Chiesa e conquista i castelli laziali che appartenevano ai Colonna e ai Savelli, due tra le famiglie più prestigiose; dopodiché si dirige verso le Marche.
Il suo esercito adesso contava circa quindicimila soldati, a cui erano aggregati preti, giullari e "dame di compagnia". Espugnò, senza combattere, Rimini e Pesaro, i cui signori, Pandolfio Malatesta e Giovanni Sforza, pensarono che, avendo poche possibilità di vincere, era inutile azzardare una battaglia.
Il pessimismo degli avversari era rinfocolato dal successo popolare che il Borgia
riscontrava attraversando i territori da conquistare. Soltanto Faenza tentò di fronteggiarlo, guidata da Astorre Manfredi e dal fratello, Giovanni, ma dovette cedere alcuni mesi dopo, nonostante l'aiuto di Firenze - che per questo dovette versare tributi al Valentino - e di Bologna - che dovette scendere a patti - guidata da Giovanni Bentivoglio.

Il celebre testo per il quale Machiavelli si ispirò al Borgia

Il comportamento spavaldo valse comunque ai due faentini la lode del Duca, cui chiesero di potere stare al suo servizio. Le malelingue dissero che questa conversione politica fu dovuta ad una loro ammirazione piuttosto particolare nei confronti del vincitore, il quale, poi, per motivi ignoti, li fece imprigionare; l'anno dopo furono rinvenuti annegati nel Tevere.
Il 25 aprile 1501, con la capitolazione di Faenza, Cesare Borgia completava la conquista della Romagna.
Il 29 aprile Giovanni Bentivoglio cedeva al Valentino alcuni castelli e un gruppo di soldati.
Nei Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio, al capitolo XXXVIII del libro primo (Le repubbliche deboli sono male risolute e non si sanno diliberare; e se le pigliano mai alcun partito, nasce più da necessità che da elezione), il Machiavelli, per dimostrare la sua tesi, si ricollega a quanto avvenuto subito dopo la conquista di Faenza.
Il Duca aveva deciso di tornare a Roma e chiese a Firenze l'autorizzazione per poter attraversare i suoi territori. La repubblica nega il permesso. Machiavelli considerò sbagliata questa decisione. La forza militare del Duca era tale da potersi permettere di eludere quel divieto, come infatti avvenne, senza che i fiorentini potessero bloccarlo; a meno di non dichiarargli guerra. Data questa condizione il Machiavelli suggerisce che sarebbe stato più opportuno concedere il permesso, in modo da trarre da questa decisione legittimità e onore. Il Duca, contrariato dal divieto, si fermò sul territorio della repubblica, che rimase per vari giorni in balìa dei suoi soldati; fino a giugno, quando, dietro il pagamento di una forte somma di denaro, il Valentino riprese la sua marcia.
Nel giugno 1502 vi fu una terza spedizione con obiettivi Urbino e Camerino. Il ducato di Urbino, sostenuto in modo incerto dagli Sforza, era governato da Guidobaldo da Montefeltro, umanista e mecenate. Non era particolarmente attratto dalle guerre e lasciò pacificamente il suo dominio. Nella fase che precedette la presa di Urbino, Cesare Borgia aveva chiesto a Firenze di inviargli un ambasciatore con il quale definire la posizione della repubblica. Fu scelto per l'incarico Francesco Soderini, vescovo di Volterra (oltre che fratello del gonfaloniere, Piero eletto il 22 settembre successivo) e, ad accompagnarlo, Nicolò Machiavelli. Partirono il 22 giugno, e Machiavelli rimase fino al 26.
Nello stesso giorno scrive una lettera al consiglio dei Dieci della Guerra (che aveva il compito di seguire le questioni militari, di politica estera e finanziarie collegate), nella quale così descrive il Valentino: "Questo signore è molto splendido e magnifico, e nelle armi è tanto animoso che non è sì gran cosa che gli paia piccola, e per gloria e per acquistare stato mai si riposa nè conosce fatica o periculo: giugne prima in un luogo che se ne possa intendere la partita donde si lieva, fassi ben volere a' suoi soldati: ha cappati e' migliori uomini d'Italia: le quali cose lo fanno vittorioso e formidabile, aggiunte con una perpetua fortuna."
Un mese dopo fu conquistata Camerino, il cui signore, Giulio da Varano, fu strangolato da uomini della fazione avversa.
Nello stesso anno Cesare Borgia si avvalse della collaborazione di Leonardo Da Vinci come architetto militare e ingegnere capo. Questi viaggiò per dieci mesi attraverso i territori conquistati dal condottiero: compie esami e rilevazioni, delinea alcune delle piante delle città e le mappe topografiche (un punto di partenza per la cartografia moderna), edifica fortezze, realizza per il porto di Cesenatico una struttura di protezione dai flutti, costruisce macchine da guerra.

			Machiavelli descrive il Borgia come "sovrumano nel suo coraggio"

Il fortilizio di Imola, danneggiato dal precedente assedio, aveva necessità di essere rafforzato. Leonardo si interessa al problema, e cominciando col disegnare la nuova sistemazione interna della rocca, finisce per tracciare l'intera pianta della città.
Era il momento di più alta potenza del Duca, i cui successi ormai facevano venire gli incubi ad altri stati nella penisola italiana: Venezia guardando la costa adriatica italiana ormai vedeva quasi soltanto domini pontifici; Firenze doveva considerare la eventualità che il Valentino puntasse a conquistare, in modo sistematico, la Toscana.
Nonostante questa evenienza fosse osteggiata da Luigi XII, Firenze decise comunque di verificare le intenzioni del Valentino.
Il 6 ottobre 1502 Nicolò Machiavelli parte per compiere la legazione, poi divenuta celebre, presso Cesare Borgia. Inizia subito a inviare lettere ai suoi interlocutori istituzionali a Firenze scrivendo in merito alle prime conversazioni con il Valentino.
In una lettera dell'11 ottobre, Nicolò Valori scrive al segretario fiorentino che le sue relazioni dei giorni 7-8-9, nelle quali descrive il Valentino, sono state apprezzate per la precisione e la chiarezza. Nella stessa lettera il Valori chiede al Machiavelli di far uscire allo scoperto il Duca a proposito delle intenzioni nei confronti della repubblica fiorentina, ricollegandosi ad un passo della lettera del 7-8 ottobre nella quale Machiavelli dice che il Borgia, in merito alla possibilità di stringere una lega con Firenze, "sempre girò largo". Inoltre il Valori attende dal Machiavelli una valutazione sul ruolo che la Francia intende svolgere nella penisola e sul rapporto tra questo stato e il Valentino; augurandosi che la alleanza tra loro giovi a Firenze.
Il 9 ottobre 1502 Cesare Borgia conquista Fano, alla cui popolazione, come riconoscimento per la alleanza, dona il castello di Montefelcino (Pesaro), che sorgeva il una posizione strategica vicino al confine con la Romagna.
Al consiglio dei Dieci di Guerra, Machiavelli descrive il Duca come "sovrumano nel suo coraggio" e "capace di ottenere tutto ciò che voleva", uno che "doveva essere considerato come un nuovo potente in Italia"; osservazioni che poi sviluppa nel cap. 7 de Il Principe.
Il dialogo epistolare tra il Valori e Machiavelli prosegue con una lettera del 23 ottobre, che il primo invia al segretario per informarlo sia dell'apprezzamento in merito alla qualità delle relazioni sul Duca, sia di due iniziative che la repubblica ha intrapreso con la speranza che incontrino il favore del Valentino. La prima è l'invio a Roma di Alessandro Bracci (o Braccesi) in qualità di oratore, al posto di Giovan Vittorio Soderini. La seconda decisione presa è l'invio di alcuni ufficiali a Borgo San Sepolcro, al fine di rafforzare i confini di Firenze e al tempo stesso di arrecare vantaggi tattici ai movimenti delle truppe del Borgia.
Ma accanto alle dimostrazioni di apprezzamento, il Machiavelli riceve anche qualche contestazione.
In una lettera del 28 ottobre, Biagio Buonaccorsi, suo coadiutore alla cancelleria, critica il Machiavelli poiché, gli scrive, le sue relazioni sul Valentino giungono ogni otto giorni; un periodo di tempo ritenuto troppo lungo data l'importanza della questione. Soprattutto il Buonaccorsi scrive di non approvare le conclusioni del segretario a proposito della potenza di Cesare Borgia, che ritiene sopravvalutata; con riferimento a quanto il Machiavelli ha scritto nelle lettere del 9-15-23 dello stesso mese.
In questa lettera, il tono della contrapposizione del Buonaccorsi è tale che egli scrive al Machiavelli di non attendersi alcuna risposta da parte sua.
Per curiosità, è dello stesso giorno, una lettera di Nicolò Valori, il quale rinnova le congratulazioni al Machiavelli per la sua opera presso il Valentino.
Il 7 novembre Marcello Virgilio scrive a Machiavelli invitandolo a proseguire la sua legazione presso il Duca (che si apprestava a spostarsi verso Rimini), data la incertezza sulla scelta di colui che avrebbe dovuto sostituirlo.

Giuliano della Rovere, che divenne papa col nome di Giulio II

Il 14 novembre il gonfaloniere di Firenze, Piero Soderini, scrive a Machiavelli la sua approvazione alla collaborazione con il Valentino, e gli chiede una valutazione a proposito dei soldati che Firenze dovrebbe inviare in sostegno del Duca, rilevando come la città sia ben disposta nei suoi confronti. Inoltre lo informa di aver incaricato suo fratello Francesco, vescovo di Volterra, oratore presso la corte francese, di chiedere al sovrano che non si ostacoli la convergenza tra il Valentino e la repubblica fiorentina.
Ma il 15 novembre Biagio Buonaccorsi scrive ancora una volta al Machiavelli una lettera nella quale gli ribadisce che non deve illudersi di compiacere il Valentino.
Il 28 novembre Piero Soderini conferma la sua approvazione sul lavoro svolto dal Machiavelli, chiedendogli di rimanere ancora presso il Valentino.
Il 7 dicembre esprime la sua soddisfazione per le buone intenzioni del Duca nei confronti Firenze, che decide di ricambiare non autorizzando il vescovo di Urbino, Gian Piero Arrivabene, a soggiornare in città.
Il 21 dicembre terza lettera del gonfaloniere che rinnova a Machiavelli l'invito a rimanere presso il Valentino.
Cesare Borgia parve a Machiavelli in possesso oltre che delle capacità militari anche di qualità politiche tali da permettergli la creazione di un suo stato, e per svilupparne una analisi più articolata chiese a Biagio Buonaccorsi una copia delle Vite di Plutarco, per cercare elementi comparativi con la figura del condottiero.
La legazione presso il Valentino permise al Machiavelli di constatare anche la qualità dei suoi luogotenenti. Quando nel dicembre 1506 viene nominato segretario dei Nove della milizia della repubblica fiorentina, con l'incarico di organizzare un esercito composto da cittadini, egli suggerisce al gonfaloniere di scegliere i soldati tra i contadini e di affidarne il comando a don Miguel de Corella, soldato catalano dell'esercito di Cesare Borgia.
La paura di essere travolti dal Valentino riguardò, oltre i suoi avversari, anche alcuni personaggi arruolati nella sua parte. Tra loro, Vitellozzo Vitelli convocò un summit presso il castello della Magione, sul lago Trasimeno (Perugia), di proprietà del cardinale Orsini. Vi parteciparono anche i Bentivoglio, i Baglioni, Pandolfo Petrucci e Oliverotto da Fermo.
Una alleanza che Biagio Buonaccorsi, nella lettera del 28 ottobre, invita il Machiavelli a non sottovalutare (e che ebbe come primo effetto la perdita di Urbino, in cui ritorna al potere Guidobaldo). Insieme concordarono una strategia finalizzata alla dichiarazione di guerra nei confronti del Valentino e - dopo avergli sottratto il titolo di duca di Romagna - alla restituzione dei territori conquistati ai dominatori precedenti. Per arrivare a questo obiettivo contavano di svolgere una azione di propaganda per far perdere consenso popolare al Borgia e un appello alla diserzione per i soldati del suo esercito. Il Valentino prese sul serio la questione e chiese aiuto al padre, il quale, almeno dal punto di vista finanziario, proprio in quel momento, poteva dargliene ben poco, poiché le casse pontificie erano quasi vuote. Iniziata comunque una trattativa con i nemici del figlio, Alessandro VI mise all'asta benefici ecclesiastici (pratica che provocherà poi le ire di Lutero) e, insieme con l'eredità del cardinale Ferrari di cui si era impossessato, riuscì ricavare circa cinquantamila ducati, che, girati a Cesare, servirono per arruolare seimila soldati mercenari.
La congiura a quel punto non giunse a nulla e dopo un incontro preliminare tra Paolo Orsini e il Borgia, a Imola il 25 ottobre 1502, si decise di stipulare una pace, con una riunione nella serata tra il 31 dicembre e l'1 gennaio del 1503 a Senigallia (provincia di Ancona). Da una parte c'era Cesare Borgia, dall'altra Vitellozzo Vitelli, Oliverotto da Fermo, Paolo e Francesco Orsini.
Dalle lettere inviate al consiglio dei Dieci, si nota come Machiavelli avesse intuito che quell'incontro si sarebbe potuto concludere in modo inaspettato.

In questa biografia la sorella di Cesare viene presentata come perfida

Mentre si stava svolgendo la riunione, che sembrava ormai conclusa con la firma di un patto di confederazione, venne dato un segnale; nella sala entrarono le guardie del Borgia, arrestarono i suoi avversari e li imprigionarono. Oliverotto da Fermo e Vitellozzo furono strangolati quella stessa notte. I due Orsini vennero condannati a morte il 18 gennaio 1503.
Machiavelli al ritorno dalla sua missione consegnerà alla storia la cronaca di quell'episodio nella Descrizione del modo tenuto dal Duca Valentino nello ammazzare Vitellozzo Vitelli, Oliverotto da Fermo, il signor Pagolo e il duca di Gravina Orsini, considerandola "impresa rara e mirabile".
Il Duca riprese il controllo dei territori laziali (i cui principi si erano schierati con Giulio Orsini), conquista la repubblica di San Marino, e riconquistata anche Urbino, nonostante il suo signore, Guidobaldo, avesse fatto distruggere le rocche di Gubbio e Pergola per accentrare tutte le forze in difesa della città.
Cesare Borgia era al massimo della celebrità. A Fano viene pubblicata una edizione delle Opere di Petrarca con una dedica a Cesare Borgia.
Un giorno di agosto, lui e il padre furono invitati a cena dal cardinale Corneto, in una villa vicino al Vaticano. Pochi giorni dopo i due Borgia ebbero febbre alta e vari malori; si pensò che avessero messo del veleno nel cibo poi, per errore, mangiato da loro stessi. Non era così, perché il vero motivo di quella debilitazione era la malaria, che si stava diffondendo a Roma. Alessandro VI morì il 18 agosto e Cesare, pur debilitato, dovette fronteggiare le azioni dei suoi avversari.
Il pericolo maggiore arrivava dalla Romagna, dove i suoi nemici avevano ottenuto l'appoggio di Venezia, che iniziava a inviare le proprie truppe e occupare parti di territorio. Inoltre c'era da gestire un conclave che si presentava determinante per la sua sorte, e al quale fu invitato anche Machiavelli.
Il 2 settembre 1503, al primo tentativo, grazie all'appoggio dei cardinali spagnoli, riuscì a fare eleggere pontefice il cardinale Francesco Piccolomini, con il nome di Pio III, bloccando il suo potente concorrente: il cardinale Della Rovere. Ma Pio III, che lo aveva confermato capitano generale della Chiesa, muore ventisette giorni dopo. Di nuovo Cesare dovette affrontare il Della Rovere il quale però, al secondo tentativo, ebbe partita vinta, e l'1 novembre divenne papa con il nome di Giulio II.
Il Borgia, constatando l'impossibilità di rifare un fronte comune contro di lui, ritenne più funzionale cercare una trattativa, che gli permise, al momento, di conservare il titolo di duca di Romagna e il comando dell'esercito pontificio.
Il 15 novembre Biagio Buonaccorsi scrive a Machiavelli. Dopo avergli espresso il proprio parere sull'assalto di Venezia ai territori del Valentino - che aveva portato alla conquista di Rimini e Faenza - lo informa dei cambiamenti dell'opinione pubblica fiorentina, adesso contraria al Borgia. Il motivo sarebbe soprattutto il contrasto con il nuovo Papa e la possibilità che nello diatriba tra i due, sia il Duca nelle condizioni peggiori. Tanto che nella riunione tra gli Ottanta (magistratura con funzioni di senato, intermedia tra la Signoria e il Consiglio Grande) e un certo numero di cittadini la proposta di dare al Valentino un salvacondotto, per attraversare i territori della repubblica, è respinto da circa novanta dei votanti contro circa venti a favore.
Il Buonaccorsi scrive che questa fase negativa del condottiero potrebbe smontare quella valutazione entusiasta, fondata sulla sua audacia, data dal Machiavelli, e prosegue insinuando che qualcuno comincia a credere che i suoi apprezzamenti alle qualità del Valentino siano mossi dalla speranza di ottenere da lui qualche ricompensa. Ad ogni modo - prosegue nella lettera il Buonaccorsi - ogni congettura è inutile poiché non si tratta più, per i fiorentini, di essere a favore oppure no del Valentino, ma stabilire cosa fare contro di lui.
La decisione del Valentino di accordarsi con il nuovo papa fu considerata dal Machiavelli come una ingenuità. Infatti Giulio II - passato alla storia perché più dedito alle guerre e al mecenatismo (per lui lavorarono Michelangelo, Raffaello, Bramante) che alla redenzione delle anime - non conferma quell'accordo e ordina al Borgia di rinunciare al suo titolo di Duca e cedere la Romagna allo stato pontificio. Al suo rifiuto, lo fa arrestare. Il Valentino viene liberato soltanto quando rinuncia alle condizioni stabilite durante l'elezione pontificia.
Subito si reca a Napoli, presso Consalvo di Cordova, dove cerca di formare un suo esercito per tentare una rivalsa e salvare ciò che resta dei suoi domini, i quali ormai si riducono alla unica Forlì. Informato, Giulio II chiese al re Ferdinando di arrestarlo. Il re obbedisce e lo fa deportare in Spagna, dove rimase in prigione, nel castello di Chinchilla, per due anni, fino al novembre 1506, quando riesce a evadere e a riparare a Pamplona, presso la corte di Navarra, dove regnava Giovanni d'Albret, fratello di sua moglie Carlotta, il quale gli diede il titolo di condestable della Navarra, e il comando di un esercito da lanciare contro un suo vassallo, Juan di Beaumont.
Il 12 marzo 1507 a Viana (a 81km da Pamplona) durante l'attacco alla fortezza del nemico, Cesare Borgia fu ferito a morte.